Бывший математик и ученый, Мерфи сделал Dupont Circle наиболее престижным парком для игры в шахматы после знаменитого Washington Square - так говорят поклонники этой игры.
Шахматист обладает титулом «эксперт в шахматах» и собирается тренироваться, чтобы получить звание «мастера». Особенно мастерство Мерфи проявляется во время блиц-игры, когда игрокам дается 5 минут на ходы, и вся игра заканчивается через 10 минут. «Эксперт» когда-то выиграл несколько турниров по шахматам и финишировал 15 в мировом чемпионате по «блицу» в 2005 году.
До жизни бомжа его довело чрезмерное пристрастие к алкоголю, которое он и сам не отрицает, и посещает общество анонимных алкоголиков для борьбы с пагубной привычкой